XVII.       COMPOSES DIVERS

XVII.1          Hétérocycles

Les hétérocycles sont des composés à chaîne fermée où un atome de carbone a été remplacé par un hétéro-atome

O , S , N , P ...(ou plusieurs).

La série hétérocyclique constitue un vaste domaine de la chimie organique et biologique

n = 5  (n : nombre d'atomes du cycle) 

  furanne            tétrahydro furanne          thiosphère

 

  pyrrole             pyrrolydine                   pyrrazole

 

  oxazole              thiazole

 

n = 6  

  pyranne                dioxane            pipéridine (azacyclohexane)

 

  pyridine            pyrimidine     pyrazine

 

n > 6

  quinoléine benzopyrranne acridine

On trouve les hétérocycliques dans la biochimie , par exemple les acides et bases nucléiques.

  adénine          guanine

Ces composés associés à du sucre et reliés entre eux par des esters phosphoriques forment les molécules d'ADN et

d'ARN (messagers du métabolisme : hérédité).

Ils sont également présent dans la structure de certaines vitamines et antibiotiques.

 

  thiamine              pyridoxal

                                                                         (vitamine B1)                                                     (vitamine B6)

 

  pénicilline                            sulfadiazine (S)

                                                                                                                                   (sufamidé)

Les vitamines agissent dans le corps comme support d'activité des enzymes (catalyseurs chimiques des organismes

vivants) qui contrôlent les principales réactions métaboliques.

Les antibiotiques, eux, sont des bactéricides qui sont confondus par la bactérie avec son aliment spécifique 

(à chaque bactérie un aliment différent).

L'hémoglobine du sang animal est un complexe hétérocyclique à noyau de fer. Sa structure est très ressemblante à

celle de la chlorophylle des végétaux qui, elle possède un noyau de magnésium.

On trouve également des hétérocycles dans la formule des drogues.

                                         

      caféine (stimulant)                                                    phénobarbital (sédatif)

 

                       

          Librium                                                            atropine (vasodilatateur et antisécréteur)

 

   

  cocaïne (stupéfiant et anesthésique local)

Strychnine, morphine et héroïne sont des molécules à peine plus compliquées.

 

                        Diéthyl amide de l'acide lysergique LSD (hallucinogène)

XVII.2      Les lipides

les lipides sont des esters d'acide gras dont le nombre d'atomes de carbone est en général supérieur à 15.

On distingue deux classes d'acides gras :

saturés :

acide palmitique  C15H31COOH

acide stéarique     C17H35COOH

non - saturés :

acide oléique      CH3-(CH2)-CH=CH-(CH2)-COOH 

acide linoléique  CH3-CH2(CH=CH-CH2)3-(CH2)6-COOH

 

Les corps gras naturels sont non seulement des triesters mixtes du glycérol, mais des mélanges de glycérides divers.

Dans le beurre on trouve environ 15 acides différents.

L'hydrolyse ou la saponification des corps gras fournit donc du glycérol et un mélange d'acide gras ou de leur sels.

Les sels de sodium ou de potassium résultant de la saponification sont les savons.

 

XVII.3 Les terpènes

Ont trouve les terpènes dans les végétaux, dont il ont souvent les constituants odoriférants (exemple: térébenthine, camphre, menthol, citronnelle, fleurs diverses...) qu'on extrait sous forme d'huiles essentielles.

Tous les composés terpéniques se présentant structurellement comme des polymères de l'isoprène.

 

                                      (C5H8)

Exemples :

 

               

           ocimène                                        menthol                                        citronnellol

 

                

            nérol                                             limonène                                       myrcène

 

XVII.4      Les stéroïdes

Les stéroïdes, très abondants dans la nature (règne végétal et animal), contiennent le squelette :

                        

et portent diverses fonctions ou insaturation et des chaînes latérales.

Exemple :

         le cholestérol

 

Il joue un rôle important dans la biogenèse des hormones stéroïdiques et des acides biliaires.

Les hormones:

Ce sont des substances sécrétées par les glandes endoctrines et déversées directement dans le sang. Ce sont des

constituants de la matière vivante et régulateur de croissance et de sexualité.

Les hormones se divisent en deux grand groupes :

- les hormones femelles , les estrogènes

                          

estradiol (estrogène)                                                     progestérone (estrogène)

Sa production annihile                                                  Elle prépare et maintient la

la virilité                                                                       grossesse (action mamellaire)

 

- les hormones mâle , les androgènes

 

                          

 

testostérone (androgène)                                             androstérone (androgène)

Produite par les testicules ,                                          agent de virilité

elle masculinise

 

Comme ont peut aisément le remarquer, les nuances de structures sont infimes. Ces nuances donnent une idée de la

complexité des équilibres métaboliques auxquels le corps animal doit faire face, ceci d'autant plus qu'aussi bien le

mâle que la femelle les fabriquent toutes, et leur sexualité n'est qu'un jeu de concentration de chacune d'elles.

 

XVII.5      Les glucides

On les appelle également des hydrates de carbones de par leur structure.

Ce sont des chaînes carbonées dont chaque carbone porte un groupe hydroxy  (-OH) ; ce sont les "sucres"

- ouvertes 

 

 

- fermées (par une fonction éther -O- )

                   

C'est dans la famille des glucides qu'on trouve :

- le fructose (fruits mûrs , miel)

- le glucose (raisin , miel , fruits)

- la saccharose (nom scientifique du sucre de table)

- le lactose (lait)

- le maltose (malt , fermentation de l'orge)

- l'amidon , polymère du glucose (pomme de terre , maïs)

- la cellulose , polymère du glucose MM très élevé (végétaux , herbes ,

  légumes , bois) , indigeste pour nous.

 

XVII.6      Les protéines

Les protéines sont constituées par les acides aminés.

Ces acides aminés sont des molécules dans lesquelles se trouvent réunies une fonction amine et une fonction acide

carboxylique.

Formule générale d'un acide aminé :

                                                        

Dans la nature ils existent 20 acides aminés qui sont les principaux constituant des protéines naturelles.

Les aminoacides, pour la plupart , portent des noms particuliers; il n'y a donc par de règle de nomenclature

systématique.

Les protéines sont les constituants essentiels de nombreux tissus vivants végétaux ou animaux (protéines fibreuses de

la peau, les muscles, les cheveux, la soie, la laine, ...), de plus elles jouent souvent un rôle primordial dans divers

processus vitaux ( enzymes, hormones, hémoglobine, albumine, protéines du plasma sanguin, protéines de

détermination génétique).

Les peptides sont des protéines de masse moléculaire plus faible (MM des peptides < 10'000;

MM des protéines < 10'000'000).

Les peptides et les protéines résultent de la condensation d'un grand nombres de molécules d'aminoacides selon : 

 

 

 

Les diverses protéines et peptides se différencient par :

- le nombre d'aminoacides qui les constituent

- la nature des groupes R

- l'ordre dans lequel se succèdent ces groupes R.