XI          LES ORGANOMÉTALLIQUES

XI.I           Généralités

Les composés organométalliques sont des substances organiques dans lesquelles un métal est directement lié à un

ou plusieurs atomes de carbone.

Exemple:         (CH₃)₄Pb               tétra méthyl - plomb

                        CH₃ - CH₂ - Li      éthyl lithium

Avec le lithium ces composés peuvent être mixe et leur formule général est:  R-MgX

R : radical alkyle (saturé ou non)

X : halogène

XI.2        Exemples de nomenclature

CH₃MgI                                iodure de méthyl magnésium

               bromure de phényl magnésium

XI.3        Réactivité

Un organomagnésien réagit selon:

Le composé R^- (carbanion) a un comportement basique. Il peut réagir avec des composés possédant un carbone

déficitaire en électrons.

XI.3.1      Substitution

Le caractère basique de R^- peut conduire aux réactions suivantes:

a) avec des composés hydrogène labile:

b) avec des composés halogénés:

XI.3.2      Addition (réaction de Grignard)

Les organomagnésiens manifestent une grande réactivité à l'égard du groupe

Le produit résultant de l'addition n'est pas très intéressant mais son hydrolyse amène à diverses fonctions nouvelles.

Schéma:

Les aldéhydes et les cétones réagissent selon se schéma pour donner respectivement des alcools secondaires et

tertiaires.

Seul le formaldéhyde donnera un alcool primaire , et le dioxyde de carbone un acide carboxylique.

XI.4        Préparation

Une seule méthode conduit aux organomagnésiens: 

Deux conditions doivent être respectées:

a) présence d'un éther (R-O-R) qui est le solvant mais qui participe également à la réaction , en formant le complexe

   suivant:

b) Et ceci dans un milieu strictement anhydre