La fonction phénol est définie par un groupe hydroxyle fixé sur un noyau benzénique:
Les phénols possèdent à peu près tous un nom particulier , consacré par l'usage et n'appartiennent pas à un
nomenclature systématique.
Exemples
2,5 dichlorophénol
(trinitrophénol)
acide picrique
a
- naphtol
b
- naphtol
Presque tous les phénols sont solides à la température ordinaire. Les premiers termes sont solubles dans l'eau.
Ils possèdent en général une odeur forte.
Dans les phénols le groupe hydroxyle OH est en interaction avec le cycle benzénique. De ce fait , la labilité de
l'hydrogène de la fonction est facilité et confère à ces composés des propriétés acide.
Avec la soude , la formation des phénolates est une réaction pratiquement totale.
Les esters des phénols se forment facilement avec les chlorures d'acide alors que pas du tout avec les acide
carboxyliques.
La déshydratation des phénols ne peut être qu'intermoléculaire. Elle est possible par catalyse à haute température.
L'hydrogénation du noyau benzénique conduit à des alcools secondaires cycliques.
Les substitutions sur le cycle benzénique (halogénation , nitration , sulfonation , alkylation , acylation) sont plus facile
sur les phénols ; elles se portent préférentiellement sur les position ortho et para.
Cette réaction est difficile et nécessite une température élevée.
En trois étapes:
Les deux premières étapes ont lieu vers 350-400 °C
En deux étapes:
La distillation de la houille fournit des goudrons , dont on peut retirer divers phénols , en particulier les termes les
plus simples , phénol ordinaire et crésols. Les goudrons sont des mélanges très complexes , dont on extrait les
phénols , constituants acides , par un lavage à la soude.
La préparation industrielle du phénol ordinaire s'effectue à partir de benzène et de propène , par l'intermédiaire
du cumène , et fournit en même temps de l'acétone qui est un autre produit intéressent. On pourrait transformer
indépendamment le benzène en phénol et le propène en acétone , mais l'intérêt économique du procédé provient du
fait qu'il permet de réaliser les deux transformations en un minimum d'étapes.
Le "phénol ordinaire" C6H5OH est le seul phénol vraiment important sur le plan industriel. On en produit
annuellement dans le monde 1,5 million de tonnes et ses utilisations sont très diverse: résines thermodurcissables du
type phénols - formaldéhyde , textiles synthétiques de la catégorie des polyamides (notamment les nylons),
colorants, herbicides , fongicides et germicides. En outre , il intervient dans de nombreuses synthèses en "chimie
fine"(médicament , etc.).
Les naphtols , phénols dérivant du naphtalène sont également utilisés dans la synthèse des colorants.