STRUCTURES
DES MOLÉCULE ORGANIQUES
II.1 Les éléments des composés organiques
Les composés organiques les plus compliqués peuvent contenir plusieurs milliers d'atomes et en général que d'un petit
nombre d'éléments différents .
Beaucoup de composés organiques ne contiennent que du carbone et de l'hydrogène.
Les éléments qui constituent les molécules organiques sont , par ordre de fréquence décroissant:
- les 4 éléments C , H ,O , N
- des non-métaux tels que Cl , Br , I , S , P , As …
- des métaux tels que Na , Li , Mg , Zn , Cd , Pb , Sn …
On peut décrire une molécule organique , au moyen de sa formule brute qui nous indique en indice le nombre de chaque
élément qui la compose.
Exemple : le benzène C6H6 (contient 6 atomes de carbone et 6 atomes d'hydrogène) Cette formule brute a peu
d'intérêt, car on a en général besoin de connaître la façon dont les atomes sont liés les uns aux autres , on a donc besoin
des formules développées.
Exemple : L'urée NH2CONH2 formule brute
ormule développée
II.2 Formules développées planes
Les formules développées planes indiquent l'ordre dans lequel les atomes de la molécule se suivent et sont liés les uns
aux autres.
Cette représentation n'indique absolument pas la géométrie réelle dans l'espace de la molécule.
Les deux formules ci-dessous représentent la même molécule : 2 carbones liés l'un à l'autre et portant chacun un chlore
et deux hydrogènes.
Par contre , la formule ci-dessous ne représente plus la même molécule.
L'enchaînement des atomes est différent : un carbone portant trois hydrogènes est lié à un carbone portant deux chlores
et un hydrogène.
Règle de construction
Donner à chaque atome un nombre de liaison égale à sa valence.
Le carbone est tétravalentL'hydrogène est monovalent
L'oxygène est bivalent
L'azote est trivalent
II.3 Les chaînes carbonées
Les composés qui ne contiennent que des H et des C sont des hydrocarbures.
Si l'on prend les trois premiers termes de la série des hydrocarbures , il n'y a q'une possibilité de les représenter.
méthane
éthane
propane
Les formules développées sont vites encombrantes lorsque les molécules se compliquent.
On utilise plus fréquemment les formules semi-développées:
Méthane CH4
Éthane CH3 - CH3
Propane CH3 - CH2 - CH3
Si l'on ajoute un méthyle au 3ème terme de notre série , on aboutit à un composé avec quatre carbones . On remarque
alors qu'il y a deux possibilités distinctes d'ajouter le méthyle.
CH3 - CH2 - CH2 - CH3 Butane
ou 
Iso butane
Ces deux molécules diffèrent par leur mode d'enchaînement . Elles ont la même formule brute : C4H10
Ces deux composés sont isomères , on dit qu'il y a isomérie entre eux .
Si on considère le terme à cinq atomes de carbone , on trouve trois formules différentes.
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 Pentane
Iso pentane
Néo pentane
Il y a donc trois isomères de formule brute : C5H12
II.4 Quelques termes:
Chaîne linéaire : les molécules à chaîne linéaire sont des molécules qui peuvent être écrites sur une seule ligne et ne
comportent pas de substituant sur le côté.
Exemple : pentane , butane ,...
Chaîne ramifiée : les molécules à chaîne ramifiée sont des molécules qui comportent des substituant sur le côté.
Exemple : isobutane , néopentane , ...
Composé acyclique : les composés acycliques sont constitués par les composés à chaîne linéaire et par les composés
à chaîne ramifiée.
Série homologue : lorsque dans la formule d'une molécule , on remplace un atome d'hydrogène pris hors du
groupement fonctionnel en gardant à la chaîne sa forme initiale , on obtient des composés qui constituent une séries
homologue.
Exemple:
CH3 - CH2 - CH2 - OH Propan-1-ol
Alcool en C3 à chaîne droite , a pour "homologue supérieur" l'alcool en C4 également à chaîne droite :
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH Butan-1-ol
Mais les autres alcool en C4 isomères de ce dernier , comme (entre autre):
Isobutanol ( méthylpropan-1-ol) ne sont pas les homologues du premier.
Composés cycliques : ce sont des chaînes refermées sur elles-mêmes comme des anneaux (minimum trois carbones
pour le plus petit cycle, pas de limite supérieure).
Exemple:
Cyclopropane 
Cyclohexane
Composés homocycliques : les composés homocycliques sont composés exclusivement d'atomes de carbone et
d'hydrogène.
Exemples : cyclobutane , cyclopentane , etc...
Composés hétérocycliques : les composés hétérocycliques peuvent comporter un ou plusieurs atomes d'autres
éléments.
Exemples:
Dioxane 
Pirolidine
Un atome de carbone est dit:
Primaire, s'il est lié à un seul autre atome de carbone.
Secondaire, s'il est lié à deux autres atomes de carbone.
Tertiaire, s'il est lié à trois autres atomes de carbone.
Quaternaire, s'il est lié à quatre autres atomes de carbone .Exemple :
II.5 Liaisons multiples
Deux atomes de carbone peuvent se lier entre eux au moyen d'une simple liaison (comme vu précédemment) mais
également par une double ou même une triple liaison.
Exemples:
H2C = CH2 Éthylène
HC º CH Acétylène
Les liaisons simples sont dites saturées.
Les liaisons multiples (double ou triple) sont dites insaturées.
On peut bien évidemment trouver dans une même molécule tous les cas de figure:
chaînes linéaires , ramifiées et cycliques , liaisons simples , doubles et triples (en tenant compte des contraintes
géométriques).
Exemples:
On peut simplifier les écritures en évitant de représenter les carbones des chaînes ainsi que les hydrogènes qu'ils
peuvent porter.
Exemples:
devient
On peut continuer la simplification en ne représentant plus aucun atome de carbone.
On aboutit alors à la schématisation suivante:
(le méthane se réduirait à un point , on ne peut donc pas le représenter de cette façon).
II.6 Groupement fonctionnels
Hydrocarbure
- séries acyclique et cyclique non benzénique
série
benzénique
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Fonctions monovalentes |
fonctions bivalentes |
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Fonctions trivalentes
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